Vild med Mary

Kiksede Teds (Ben Stiller) drømmedate til skoleballet gik i vasken, da han fik sine ædlere dele i klemme i en lynlås!. Nu, 13 år senere, har han indset, at han stadig er forelsket i den smukke Mary (Cameron Diaz), og han hyrer den glatte privatdetektiv Healy (Matt Dillon) til at opspore hende.Detektiven finder Mary i Miami - og falder selv pladask for hende. Han stikker derfor Ted en løgn og sætter alt ind på selv at score hende, men heldigvis er Ted ikke så let at sætte ud af spillet. Han ankommer til Miami med bankende hjerte, men spørgsmålet er, om han kan overvinde sin generthed og denne gang vil slippe heldigere af sted med at bejle til sin drømmepige?